| 1. Journée | 10.08.2018 | Southampton FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 |  |
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| 2. Journée | 17.08.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 4:3 | ||||
| 3. Journée | 27.08.2018 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 02.09.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:2 | |
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| 5. Journée | 17.09.2018 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 |  |
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| 6. Journée | 23.09.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Manchester United U23 | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 28.09.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 19.10.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Reading FC U23 | 2:3 | ||||
| 9. Journée | 26.10.2018 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | ||||
| 10. Journée | 04.11.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 26.11.2018 | Sunderland AFC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | ||||
| 12. Journée | 07.12.2018 | Manchester United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | |
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| 13. Journée | 14.12.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 2:2 |
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