| 2. Journée | 21.09.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 19.10.2020 | Sunderland AFC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:6 | ||||
| 6. Journée | 23.10.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Burnley FC U23 | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 08.11.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 25.01.2021 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 15.02.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Sunderland AFC U23 | 1:1 |  |
|||
| 19. Journée | 22.02.2021 | Burnley FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 | |
|||
| 20. Journée | 26.02.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 0:3 | ||||
| 22. Journée | 22.03.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:1 |  |
|
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| 23. Journée | 09.04.2021 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:4 | |
|||
| 24. Journée | 16.04.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 23.04.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 4:1 |
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