| 3. Journée | 08.09.2019 | SV 1914 Eilendorf | - | FC Hennef 05 | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 15.09.2019 | FC Hennef 05 | - | Fortuna Köln II | 3:2 |  |
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| 5. Journée | 22.09.2019 | FC Hennef 05 | - | Blau-Weiß Friesdorf | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 29.09.2019 | 1. FC Düren | - | FC Hennef 05 | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 06.10.2019 | FC Hennef 05 | - | FC Wegberg-Beeck | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 13.10.2019 | Spvg Wesseling-Urfeld | - | FC Hennef 05 | 1:1 | |
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| 9. Journée | 20.10.2019 | FC Hennef 05 | - | FC Pesch 1956 | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 27.10.2019 | VfL 08 Vichttal | - | FC Hennef 05 | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 03.11.2019 | FC Hennef 05 | - | SV Deutz 05 | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 10.11.2019 | Siegburger SV 04 | - | FC Hennef 05 | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 17.11.2019 | FC Hennef 05 | - | SpVg Frechen 20 | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 01.03.2020 | FC Hennef 05 | - | FC Hürth | 0:3 | ||||
| 17. Journée | 08.03.2020 | SV Breinig | - | FC Hennef 05 | 0:3 | |
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