| 9. Journée | 19.09.1998 | Port Vale FC | - | Portsmouth FC | 0:2 |  |
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| 10. Journée | 26.09.1998 | Portsmouth FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 29.09.1998 | Portsmouth FC | - | Birmingham City | 0:1 | |
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| 12. Journée | 03.10.1998 | Sheffield United | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 10.10.1998 | Bristol City | - | Portsmouth FC | 2:2 | ||||
| 17. Journée | 10.11.1998 | Portsmouth FC | - | Norwich City | 1:2 | ||||
| 19. Journée | 14.11.1998 | Grimsby Town | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 21.11.1998 | Portsmouth FC | - | West Bromwich Albion | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 26.12.1998 | Ipswich Town | - | Portsmouth FC | 3:0 | ||||
| 26. Journée | 28.12.1998 | Portsmouth FC | - | Oxford United | 2:2 | ||||
| 28. Journée | 16.01.1999 | Portsmouth FC | - | Huddersfield Town | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 30.01.1999 | Queens Park Rangers | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 32. Journée | 20.02.1999 | Swindon Town | - | Portsmouth FC | 3:3 | ||||
| 34. Journée | 02.03.1999 | Sunderland AFC | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 35. Journée | 06.03.1999 | Birmingham City | - | Portsmouth FC | 4:1 | |
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