| 2. Journée | 11.08.2018 | Cliftonville FC | - | Coleraine FC | 1:2 | ||||
| 6. Journée | 07.09.2018 | Cliftonville FC | - | Institute FC Drumahoe | 3:0 | ||||
| 13. Journée | 27.10.2018 | Coleraine FC | - | Cliftonville FC | 1:2 |  |
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| 14. Journée | 03.11.2018 | Cliftonville FC | - | Glentoran FC | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 12.11.2018 | Cliftonville FC | - | Newry City FC | 3:1 | ||||
| 16. Journée | 17.11.2018 | Ballymena United | - | Cliftonville FC | 2:1 | ||||
| 24. Journée | 01.01.2019 | Coleraine FC | - | Cliftonville FC | 4:1 | ||||
| 25. Journée | 12.01.2019 | Cliftonville FC | - | Ards FC | 4:1 | ||||
| 26. Journée | 19.01.2019 | Dungannon Swifts | - | Cliftonville FC | 3:1 | |
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| 27. Journée | 26.01.2019 | Cliftonville FC | - | Glenavon FC | 1:1 |
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