| 1. Journée | 04.08.2018 | Greenock Morton FC | - | Queen Of The South | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 11.08.2018 | Alloa Athletic | - | Greenock Morton FC | 0:2 | ||||
| 3. Journée | 25.08.2018 | Greenock Morton FC | - | Ross County FC | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 01.09.2018 | Partick Thistle | - | Greenock Morton FC | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 15.09.2018 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 22.09.2018 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 1:1 |  |
|||
| 7. Journée | 29.09.2018 | Greenock Morton FC | - | Ayr United | 1:5 | ||||
| 8. Journée | 06.10.2018 | Inverness CT | - | Greenock Morton FC | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 20.10.2018 | Greenock Morton FC | - | Falkirk FC | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 27.10.2018 | Ross County FC | - | Greenock Morton FC | 5:0 | ||||
| 16. Journée | 08.12.2018 | Greenock Morton FC | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 15.12.2018 | Falkirk FC | - | Greenock Morton FC | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 22.12.2018 | Greenock Morton FC | - | Inverness CT | 1:2 | ||||
| 19. Journée | 29.12.2018 | Partick Thistle | - | Greenock Morton FC | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 04.01.2019 | Greenock Morton FC | - | Ross County FC | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 12.01.2019 | Alloa Athletic | - | Greenock Morton FC | 2:1 |
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