| 17. Journée | 21.08.2021 | Santiago Wanderers | - | La Serena | 2:2 |  |
|||
| 18. Journée | 26.08.2021 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 08.09.2021 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 12.09.2021 | Santiago Wanderers | - | Cobresal | 2:1 | |
|||
| 22. Journée | 26.09.2021 | Ñublense | - | Santiago Wanderers | 1:2 | ||||
| 23. Journée | 29.09.2021 | Santiago Wanderers | - | Universidad de Chile | 2:1 | |
|||
| 24. Journée | 04.10.2021 | Deportes Melipilla | - | Santiago Wanderers | 1:1 |  |
|||
| 27. Journée | 20.10.2021 | Universidad Católica | - | Santiago Wanderers | 3:2 | ||||
| 28. Journée | 25.10.2021 | Santiago Wanderers | - | Antofagasta | 0:1 | ||||
| 29. Journée | 29.10.2021 | Santiago Wanderers | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 06.11.2021 | Colo-Colo | - | Santiago Wanderers | 3:0 |
Chili