| 1. Journée | 10.08.2019 | Coleraine FC | - | Cliftonville FC | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 13.08.2019 | Cliftonville FC | - | Glenavon FC | 3:1 | ||||
| 4. Journée | 24.08.2019 | Carrick Rangers | - | Cliftonville FC | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 31.08.2019 | Warrenpoint Town | - | Cliftonville FC | 1:5 | ||||
| 6. Journée | 07.09.2019 | Cliftonville FC | - | Linfield FC | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 14.09.2019 | Dungannon Swifts | - | Cliftonville FC | 0:4 | ||||
| 13. Journée | 26.10.2019 | Cliftonville FC | - | Dungannon Swifts | 5:0 | ||||
| 14. Journée | 02.11.2019 | Glenavon FC | - | Cliftonville FC | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 09.11.2019 | Cliftonville FC | - | Warrenpoint Town | 4:0 | ||||
| 22. Journée | 26.12.2019 | Crusaders FC | - | Cliftonville FC | 1:2 | ||||
| 23. Journée | 28.12.2019 | Larne FC | - | Cliftonville FC | 1:2 | ||||
| 24. Journée | 01.01.2020 | Cliftonville FC | - | Glenavon FC | 1:0 |
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