| 4. Journée | 11.09.2010 | Novara Calcio | - | US Grosseto FC | 2:1 |  |
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| 7. Journée | 02.10.2010 | US Grosseto FC | - | Frosinone Calcio | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 10.10.2010 | Calcio Padova | - | US Grosseto FC | 3:0 | ||||
| 9. Journée | 13.10.2010 | US Grosseto FC | - | Portogruaro Summaga | 3:1 | |
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| 10. Journée | 16.10.2010 | Delfino Pescara | - | US Grosseto FC | 4:2 | |
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| 11. Journée | 23.10.2010 | US Grosseto FC | - | AS Livorno | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 30.10.2010 | AS Cittadella | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 09.11.2010 | US Grosseto FC | - | AS Varese 1910 | 0:0 | |
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| 18. Journée | 04.12.2010 | US Grosseto FC | - | Modena FC | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 11.12.2010 | Reggina Calcio | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 10.01.2011 | Atalanta | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 22. Journée | 15.01.2011 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 1:2 | |
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