| Groupe A | 18.09.2008 | Marathón | - | Cruz Azul | 2:0 |  |
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| Groupe A | 08.10.2008 | Cruz Azul | - | Marathón | 1:1 | ||||
| Groupe A | 22.10.2008 | Cruz Azul | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| Groupe A | 30.10.2008 | Deportivo Saprissa | - | Cruz Azul | 1:0 |  |
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| Quarts de finale | 05.03.2009 | Pumas UNAM | - | Cruz Azul | 0:1 | ||||
| Demi-finales | 18.03.2009 | Puerto Rico Islanders | - | Cruz Azul | 2:0 | |
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| Demi-finales | 08.04.2009 | Cruz Azul | - | Puerto Rico Islanders | 4:2 tab |
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