| 9. Journée | 28.09.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 18.10.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 02.11.2019 | Portimonense SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:3 | ||||
| 15. Journée | 09.11.2019 | GD Estoril [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 4:1 | ||||
| 19. Journée | 09.12.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 16.12.2019 | CD Aves [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 07.01.2020 | Portimonense SC [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 4:0 | ||||
| 24. Journée | 11.01.2020 | Portimonense SC [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 18.01.2020 | Portimonense SC [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:3 | ||||
| 30. Journée | 08.02.2020 | Portimonense SC [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:2 |
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