| 1. Journée | 31.01.2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 07.02.2009 | La Serena | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 4. Journée | 22.02.2009 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 15.03.2009 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 19.03.2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 |  |
|||
| 9. Journée | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 11. Journée | 14.05.2009 | Colo-Colo | - | Everton | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 16.05.2009 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |
Chili