| 3. Journée | 24.08.2019 | Dundee FC | - | Inverness CT | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | Inverness CT | - | Greenock Morton FC | 5:0 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2019 | Dunfermline Athletic | - | Inverness CT | 0:1 |  |
|||
| 7. Journée | 28.09.2019 | Inverness CT | - | Partick Thistle | 1:3 | ||||
| 8. Journée | 05.10.2019 | Ayr United | - | Inverness CT | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 19.10.2019 | Inverness CT | - | Alloa Athletic | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 26.10.2019 | Greenock Morton FC | - | Inverness CT | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 29.10.2019 | Queen Of The South | - | Inverness CT | 0:2 | ||||
| 15. Journée | 30.11.2019 | Alloa Athletic | - | Inverness CT | 0:2 | ||||
| 16. Journée | 07.12.2019 | Inverness CT | - | Ayr United | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 28.12.2019 | Inverness CT | - | Arbroath FC | 0:1 | ||||
| 23. Journée | 01.02.2020 | Inverness CT | - | Alloa Athletic | 1:1 | ||||
| 24. Journée | 25.02.2020 | Dunfermline Athletic | - | Inverness CT | 1:2 | ||||
| 27. Journée | 03.03.2020 | Inverness CT | - | Greenock Morton FC | 3:2 |
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