| 7. Journée | 19.09.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 1:2 | ||||
| 8. Journée | 25.09.1999 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 02.10.1999 | Dundee FC | - | Rangers FC | 2:3 | ||||
| 10. Journée | 17.10.1999 | Dundee FC | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 23.10.1999 | Hibernian FC | - | Dundee FC | 5:2 |  |
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