| 1. Journée | 29.08.1999 | SSC Napoli | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 12.09.1999 | SSC Napoli | - | Fermana FC | 4:0 | ||||
| 5. Journée | 26.09.1999 | SSC Napoli | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 04.10.1999 | Salernitana Sport | - | SSC Napoli | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 31.10.1999 | Ternana Calcio | - | SSC Napoli | 2:2 |
Italie