| 1. Journée | 07.08.1999 | Chelsea FC | - | Sunderland AFC | 4:0 | ||||
| 13. Journée | 30.10.1999 | Derby County | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 15. Journée | 20.11.1999 | Everton FC | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 19.12.1999 | Chelsea FC | - | Leeds United | 0:2 |  |
|||
| 19. Journée | 26.12.1999 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 29.12.1999 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 3:0 | ||||
| 21. Journée | 04.01.2000 | Coventry City | - | Chelsea FC | 2:2 | |
|||
| 2. Journée | 08.01.2000 | Bradford City | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 12.01.2000 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 22. Journée | 15.01.2000 | Chelsea FC | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 27. Journée | 04.03.2000 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 28. Journée | 11.03.2000 | Chelsea FC | - | Everton FC | 1:1 | ||||
| 29. Journée | 18.03.2000 | West Ham United | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 31. Journée | 01.04.2000 | Leeds United | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 32. Journée | 12.04.2000 | Chelsea FC | - | Coventry City | 2:1 | ||||
| 36. Journée | 29.04.2000 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 2:0 |  |
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| 37. Journée | 06.05.2000 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 38. Journée | 14.05.2000 | Chelsea FC | - | Derby County | 4:0 | |
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