| 1. Journée | 31.01.2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 15.03.2009 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 19.03.2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 10. Journée | 04.04.2009 | Colo-Colo | - | Municipal Iquique | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 12.04.2009 | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 |  |
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| 16. Journée | 10.05.2009 | Colo-Colo | - | Cobresal | 5:2 | ||||
| 11. Journée | 14.05.2009 | Colo-Colo | - | Everton | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 16.05.2009 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |  |
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