| Groupe F | 21.08.1988 | Genoa CFC | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| Groupe F | 24.08.1988 | ACF Fiorentina | - | US Avellino | 1:0 |  |
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| Groupe F | 28.08.1988 | Pisa SC | - | ACF Fiorentina | 4:2 | |
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| Groupe F | 31.08.1988 | ACF Fiorentina | - | C.G. Virescit Boccaleone | 3:0 | |
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| Groupe F | 03.09.1988 | Ancona Calcio | - | ACF Fiorentina | 0:1 | |
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| Groupe 5 | 14.09.1988 | Lazio Roma | - | ACF Fiorentina | 1:0 | ||||
| Groupe 5 | 21.09.1988 | ACF Fiorentina | - | Udinese Calcio | 3:0 | |
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| Groupe 5 | 28.09.1988 | Inter | - | ACF Fiorentina | 3:4 | |
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| Quarts de finale | 04.01.1989 | Sampdoria | - | ACF Fiorentina | 3:0 | ||||
| Quarts de finale | 25.01.1989 | ACF Fiorentina | - | Sampdoria | 1:1 |  |
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