| 1. Journée | 12.09.1998 | AC Milan | - | Bologna FC | 3:0 | ||||
| 2. Journée | 20.09.1998 | Salernitana Sport | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 18.10.1998 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 25.10.1998 | AC Milan | - | AS Roma | 3:2 | ||||
| 7. Journée | 01.11.1998 | Piacenza Calcio | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 15.11.1998 | AS Bari | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 15. Journée | 06.01.1999 | AC Milan | - | Juventus | 1:1 | ||||
| 24. Journée | 07.03.1999 | AC Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 13.03.1999 | Inter | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 29. Journée | 18.04.1999 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 1:5 |  |
|||
| 30. Journée | 25.04.1999 | Vicenza Calcio | - | AC Milan | 0:2 |
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