| 21. Journée | 29.11.1998 | West Bromwich Albion | - | Wolverhampton Wanderers | 2:0 | ||||
| 26. Journée | 28.12.1998 | Wolverhampton Wanderers | - | Ipswich Town | 1:0 |  |
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| 27. Journée | 08.01.1999 | Tranmere Rovers | - | Wolverhampton Wanderers | 1:2 | ||||
| 38. Journée | 20.03.1999 | Barnsley FC | - | Wolverhampton Wanderers | 2:3 | ||||
| 36. Journée | 30.03.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Crewe Alexandra | 3:0 |
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