| 1. Journée | 09.08.2019 | Helmond Sport | - | FC Volendam | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 16.08.2019 | NAC Breda | - | Helmond Sport | 5:1 |  |
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| 3. Journée | 23.08.2019 | Helmond Sport | - | Almere City FC | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | SBV Excelsior | - | Helmond Sport | 3:1 | ||||
| 7. Journée | 21.09.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 18.10.2019 | FC Dordrecht | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 25.10.2019 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 13. Journée | 01.11.2019 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 29.11.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 2:3 | ||||
| 18. Journée | 09.12.2019 | AZ Alkmaar (J) | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 19. Journée | 13.12.2019 | Helmond Sport | - | Go Ahead Eagles | 1:2 |  |
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| 20. Journée | 20.12.2019 | MVV | - | Helmond Sport | 4:1 | |
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| 23. Journée | 24.01.2020 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 24. Journée | 31.01.2020 | FC Volendam | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 14.02.2020 | NEC Nijmegen | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 29. Journée | 06.03.2020 | Helmond Sport | - | FC Dordrecht | 1:1 |
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