| 5. Journée | 11.09.2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 18.09.2016 | FK Pobeda Junior | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 |  |
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| 8. Journée | 28.09.2016 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 1:2 | ||||
| 9. Journée | 01.10.2016 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 16.10.2016 | FK Renova | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 30.10.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 |
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