| 1. Journée | 03.08.2019 | Ayr United | - | Greenock Morton FC | 4:2 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | Inverness CT | - | Greenock Morton FC | 5:0 | ||||
| 10. Journée | 26.10.2019 | Greenock Morton FC | - | Inverness CT | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 29.10.2019 | Greenock Morton FC | - | Ayr United | 2:3 | ||||
| 12. Journée | 01.11.2019 | Dundee FC | - | Greenock Morton FC | 2:1 |  |
|||
| 16. Journée | 07.12.2019 | Dunfermline Athletic | - | Greenock Morton FC | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 28.12.2019 | Greenock Morton FC | - | Partick Thistle | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 04.01.2020 | Arbroath FC | - | Greenock Morton FC | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 11.01.2020 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 3:2 | |
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| 22. Journée | 25.01.2020 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 01.02.2020 | Greenock Morton FC | - | Dundee FC | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 29.02.2020 | Queen Of The South | - | Greenock Morton FC | 0:4 | ||||
| 28. Journée | 07.03.2020 | Greenock Morton FC | - | Arbroath FC | 1:1 |
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