| 1. Journée | 24.08.2019 | VV Gemert | - | OSS '20 | 2:4 |  |
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| 2. Journée | 01.09.2019 | OSS '20 | - | ADO Den Haag (J) | 5:0 | ||||
| 9. Journée | 26.10.2019 | OSS '20 | - | HSC'21 | 3:2 | |
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| 10. Journée | 02.11.2019 | Blauw Geel '38 | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 10.11.2019 | OSS '20 | - | ADO '20 | 1:1 | |
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| 12. Journée | 17.11.2019 | Quick Den Haag | - | OSS '20 | 1:2 | |
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| 18. Journée | 19.01.2020 | OSS '20 | - | VV Gemert | 4:2 | ||||
| 19. Journée | 26.01.2020 | ADO '20 | - | OSS '20 | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 02.02.2020 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 3:2 | ||||
| 22. Journée | 16.02.2020 | OSS '20 | - | RKVV DEM | 0:2 | ||||
| 23. Journée | 01.03.2020 | HSC'21 | - | OSS '20 | 0:3 | |
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| 24. Journée | 08.03.2020 | OSS '20 | - | RKSV Groene Ster | 3:1 | |
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