| 1. Journée | 09.08.2008 | Hartlepool United | - | Colchester United | 4:2 | ||||
| 2. Journée | 16.08.2008 | Tranmere Rovers | - | Hartlepool United | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2008 | Hartlepool United | - | Stockport County | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2008 | Peterborough United | - | Hartlepool United | 1:2 |  |
|||
| 5. Journée | 06.09.2008 | Millwall FC | - | Hartlepool United | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 12.09.2008 | Hartlepool United | - | Cheltenham Town | 4:1 | ||||
| 7. Journée | 20.09.2008 | Hartlepool United | - | Oldham Athletic | 3:3 | ||||
| 8. Journée | 27.09.2008 | Leicester City | - | Hartlepool United | 1:0 |
Angleterre