| 1. Journée | 03.08.2019 | Livingston FC | - | Motherwell FC | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 10.08.2019 | Motherwell FC | - | Celtic FC | 2:5 |  |
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| 6. Journée | 21.09.2019 | Motherwell FC | - | Ross County FC | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 28.09.2019 | St. Johnstone FC | - | Motherwell FC | 0:1 | |
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| 8. Journée | 05.10.2019 | Motherwell FC | - | St. Mirren FC | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 19.10.2019 | Motherwell FC | - | Aberdeen FC | 0:3 | ||||
| 10. Journée | 27.10.2019 | Rangers FC | - | Motherwell FC | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 10.11.2019 | Celtic FC | - | Motherwell FC | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 26.12.2019 | Ross County FC | - | Motherwell FC | 1:2 | ||||
| 24. Journée | 01.02.2020 | Livingston FC | - | Motherwell FC | 1:0 | |
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| 28. Journée | 22.02.2020 | Hamilton Academical | - | Motherwell FC | 0:0 | ||||
| 27. Journée | 25.02.2020 | Motherwell FC | - | St. Mirren FC | 1:2 | ||||
| 29. Journée | 04.03.2020 | Motherwell FC | - | Ross County FC | 4:1 | |
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| 30. Journée | 07.03.2020 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 1:1 |
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