| 1. Journée | 14.07.2019 | General Díaz | - | Club Olimpia | 1:4 |  |
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| 8. Journée | 31.08.2019 | Deportivo Capiatá | - | Club Olimpia | 0:6 | ||||
| 9. Journée | 16.09.2019 | Club Olimpia | - | San Lorenzo | 4:1 | |
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| 11. Journée | 26.09.2019 | Club Olimpia | - | Sol de América | 2:0 | |
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| 13. Journée | 06.10.2019 | Club Olimpia | - | Club Nacional | 3:0 | ||||
| 14. Journée | 20.10.2019 | River Plate | - | Club Olimpia | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 27.10.2019 | Club Olimpia | - | Libertad | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 03.11.2019 | Sportivo Luqueño | - | Club Olimpia | 1:0 | |
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| 18. Journée | 12.11.2019 | Deportivo Santaní | - | Club Olimpia | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 24.11.2019 | Club Olimpia | - | Cerro Porteño | 4:2 | |
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| 19. Journée | 29.11.2019 | Club Olimpia | - | Deportivo Capiatá | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 02.12.2019 | San Lorenzo | - | Club Olimpia | 1:4 | ||||
| 21. Journée | 08.12.2019 | Club Olimpia | - | Guaraní | 2:2 | ||||
| 22. Journée | 14.12.2019 | Sol de América | - | Club Olimpia | 0:4 |
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