| 1. Journée | 07.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 14.08.1999 | Erzgebirge Aue | - | Dynamo Dresden | 1:1 |  |
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| 3. Journée | 20.08.1999 | Dynamo Dresden | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 | |
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| 4. Journée | 24.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:1 |  |
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| 5. Journée | 27.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 07.09.1999 | BFC Dynamo | - | Dynamo Dresden | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | Dynamo Dresden | - | Hertha BSC II | 2:3 |
Allemagne