| 1. Journée | 30.08.2008 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 27.09.2008 | FC Twente | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 04.10.2008 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 13. Journée | 29.11.2008 | De Graafschap | - | Roda JC Kerkrade | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 07.12.2008 | Feyenoord | - | De Graafschap | 1:3 | ||||
| 15. Journée | 13.12.2008 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 21.12.2008 | De Graafschap | - | AFC Ajax | 0:6 |  |
|||
| 18. Journée | 17.01.2009 | De Graafschap | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 01.02.2009 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 0:3 | |
Pays-Bas