| Groupe 4 | 19.02.2009 | São Paulo FC | - | Independiente Medellín | 1:1 |  |
|||
| Groupe 4 | 06.03.2009 | América de Cali | - | São Paulo FC | 1:3 | |
|||
| Groupe 4 | 19.03.2009 | Defensor Sporting | - | São Paulo FC | 0:1 | ||||
| Groupe 4 | 10.04.2009 | São Paulo FC | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| Groupe 4 | 16.04.2009 | Independiente Medellín | - | São Paulo FC | 2:1 | |
|||
| Groupe 4 | 23.04.2009 | São Paulo FC | - | América de Cali | 2:1 | ||||
| Quarts de finale | 19.06.2009 | São Paulo FC | - | Cruzeiro | 0:2 |
Brésil