| 3. Journée | 05.09.2010 | US Grosseto FC | - | Vicenza Calcio | 1:2 | ||||
| 6. Journée | 25.09.2010 | Empoli FC | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 10.10.2010 | Calcio Padova | - | US Grosseto FC | 3:0 |  |
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| 9. Journée | 13.10.2010 | US Grosseto FC | - | Portogruaro Summaga | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 16.10.2010 | Delfino Pescara | - | US Grosseto FC | 4:2 | |
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| 12. Journée | 30.10.2010 | AS Cittadella | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 06.11.2010 | US Grosseto FC | - | Torino FC | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 09.11.2010 | US Grosseto FC | - | AS Varese 1910 | 0:0 |
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