| 1. Journée | 16.08.2008 | KVC Westerlo | - | Sporting Charleroi | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 23.08.2008 | Sporting Charleroi | - | KSV Roeselare | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 31.08.2008 | KAA Gent | - | Sporting Charleroi | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 14.09.2008 | Sporting Charleroi | - | Cercle Brugge | 3:2 | ||||
| 5. Journée | 19.09.2008 | RSC Anderlecht | - | Sporting Charleroi | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 27.09.2008 | Sporting Charleroi | - | KV Kortrijk | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 04.10.2008 | RAEC Mons | - | Sporting Charleroi | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 18.10.2008 | Germinal Beerschot | - | Sporting Charleroi | 1:2 |  |
|||
| 9. Journée | 25.10.2008 | Sporting Charleroi | - | Sporting Lokeren | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 15.11.2008 | Excelsior Mouscron | - | Sporting Charleroi | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 22.11.2008 | Sporting Charleroi | - | AFC Tubize | 3:2 | |
|||
| 16. Journée | 13.12.2008 | KRC Genk | - | Sporting Charleroi | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 20.12.2008 | Sporting Charleroi | - | FCV Dender EH | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 24.01.2009 | KSV Roeselare | - | Sporting Charleroi | 3:1 |
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