| 2. Journée | 14.09.2008 | De Graafschap | - | Vitesse | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 21.09.2008 | De Graafschap | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 27.09.2008 | FC Twente | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 19.10.2008 | De Graafschap | - | AZ Alkmaar | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 25.10.2008 | Willem II | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 02.11.2008 | FC Volendam | - | De Graafschap | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 16.11.2008 | FC Groningen | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 12. Journée | 22.11.2008 | De Graafschap | - | Sparta Rotterdam | 3:3 | ||||
| 14. Journée | 07.12.2008 | Feyenoord | - | De Graafschap | 1:3 | ||||
| 17. Journée | 27.12.2008 | Heracles Almelo | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 17.01.2009 | De Graafschap | - | Willem II | 1:0 |  |
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| 19. Journée | 24.01.2009 | AZ Alkmaar | - | De Graafschap | 2:0 |
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