| 3. Journée | 09.09.1989 | Boavista | - | União da Madeira | 5:1 | ||||
| 5. Journée | 14.10.1989 | União da Madeira | - | Estrela Amadora | 1:2 |  |
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| 6. Journée | 22.10.1989 | Os Belenenses | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 28.10.1989 | União da Madeira | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 11.02.1990 | FC Tirsense | - | União da Madeira | 3:0 | ||||
| 21. Journée | 25.02.1990 | GD Chaves | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 04.03.1990 | Estrela Amadora | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 11.03.1990 | União da Madeira | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 17.03.1990 | Vitória Setúbal | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 25.03.1990 | União da Madeira | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 01.04.1990 | SC Beira-Mar | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 07.04.1990 | União da Madeira | - | CD Nacional | 3:2 | ||||
| 28. Journée | 14.04.1990 | FC Penafiel | - | União da Madeira | 0:0 |  |
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| 29. Journée | 22.04.1990 | União da Madeira | - | FC Porto | 0:2 | ||||
| 30. Journée | 25.04.1990 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 31. Journée | 29.04.1990 | União da Madeira | - | Sporting CP | 0:0 |
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