| 3. Journée | 27.08.1999 | 1. FC Köln | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 | ||||
| 8. Journée | 15.10.1999 | Kickers Offenbach | - | 1. FC Köln | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 29.10.1999 | 1. FSV Mainz 05 | - | 1. FC Köln | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 07.11.1999 | 1. FC Köln | - | 1. FC Nürnberg | 6:1 | ||||
| 12. Journée | 22.11.1999 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Köln | 1:3 | ||||
| 13. Journée | 26.11.1999 | 1. FC Köln | - | Hannover 96 | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 18.02.2000 | 1. FC Köln | - | SpVgg Greuther Fürth | 2:2 |  |
 |
||
| 20. Journée | 27.02.2000 | Stuttgarter Kickers | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 03.03.2000 | 1. FC Köln | - | VfL Bochum | 3:0 | ||||
| 24. Journée | 26.03.2000 | Waldhof Mannheim | - | 1. FC Köln | 2:1 | |
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| 27. Journée | 16.04.2000 | 1. FC Köln | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 20.04.2000 | 1. FC Nürnberg | - | 1. FC Köln | 1:1 | ||||
| 29. Journée | 30.04.2000 | 1. FC Köln | - | Chemnitzer FC | 2:1 | |
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| 30. Journée | 08.05.2000 | Hannover 96 | - | 1. FC Köln | 3:5 | |
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