| 1. Journée | 24.08.2019 | Ascoli Calcio | - | Trapani Calcio | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 01.09.2019 | Frosinone Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 14.09.2019 | Ascoli Calcio | - | AS Livorno | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 21.09.2019 | Juve Stabia | - | Ascoli Calcio | 1:5 |  |
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| 5. Journée | 24.09.2019 | Ascoli Calcio | - | Spezia Calcio | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 30.09.2019 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 06.10.2019 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 25.10.2019 | Ascoli Calcio | - | Virtus Entella | 2:1 | |
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| 10. Journée | 29.10.2019 | AC Perugia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 02.11.2019 | Ascoli Calcio | - | Venezia FC | 1:1 | |
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| 12. Journée | 08.11.2019 | FC Crotone | - | Ascoli Calcio | 3:1 | |
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| 26. Journée | 01.03.2020 | Delfino Pescara | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 17.06.2020 | Ascoli Calcio | - | US Cremonese | 1:3 | ||||
| 33. Journée | 10.07.2020 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 3:2 | ||||
| 34. Journée | 13.07.2020 | Ascoli Calcio | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 35. Journée | 17.07.2020 | AS Cittadella | - | Ascoli Calcio | 1:2 | ||||
| 36. Journée | 24.07.2020 | Ascoli Calcio | - | Pordenone Calcio | 2:2 |
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