| 4. Journée | 21.08.1999 | Sheffield Wednesday | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 6. Journée | 28.08.1999 | Southampton FC | - | Sheffield Wednesday | 2:0 |  |
|||
| 23. Journée | 22.01.2000 | Tottenham Hotspur | - | Sheffield Wednesday | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 02.02.2000 | Sheffield Wednesday | - | Manchester United | 0:1 | ||||
| 24. Journée | 05.02.2000 | Derby County | - | Sheffield Wednesday | 3:3 |
Écosse