| 1. Journée | 11.08.2019 | SL Benfica B | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 18.08.2019 | GD Estoril | - | SC Farense | 1:2 |  |
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| 3. Journée | 25.08.2019 | Casa Pia AC | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 01.09.2019 | GD Estoril | - | Varzim SC | 3:1 | ||||
| 14. Journée | 28.12.2019 | FC Penafiel | - | GD Estoril | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 04.01.2020 | GD Estoril | - | CD Feirense | 0:2 | |
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