| 1. Journée | 09.08.2008 | Aberdeen FC | - | Inverness CT | 0:2 | ||||
| 2. Journée | 16.08.2008 | Inverness CT | - | Hamilton Academical | 0:1 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2008 | Inverness CT | - | Hibernian FC | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2008 | Falkirk FC | - | Inverness CT | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 13.09.2008 | Inverness CT | - | St. Mirren FC | 1:2 | ||||
| 6. Journée | 20.09.2008 | Heart of Midlothian | - | Inverness CT | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 27.09.2008 | Inverness CT | - | Kilmarnock FC | 3:1 |  |
|||
| 9. Journée | 18.10.2008 | Inverness CT | - | Celtic FC | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 13.12.2008 | St. Mirren FC | - | Inverness CT | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 27.12.2008 | Motherwell FC | - | Inverness CT | 3:2 | ||||
| 23. Journée | 24.01.2009 | Heart of Midlothian | - | Inverness CT | 3:2 |
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