| 9. Journée | 23.02.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Chelsea FC U21 | 1:3 | ||||
| 15. Journée | 01.03.2024 | Norwich City U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:3 |  |
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| 16. Journée | 08.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Manchester United U21 | 3:2 | ||||
| 17. Journée | 17.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 22.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Newcastle United U21 | 3:2 | |
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| 18. Journée | 08.04.2024 | Fulham FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:2 | |
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| 19. Journée | 15.04.2024 | Sunderland AFC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 26.04.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Crystal Palace U21 | 2:3 |
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