| 2. Journée | 22.08.1999 | Fortuna Köln | - | 1. FSV Mainz 05 | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 29.08.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Fortuna Köln | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 12.09.1999 | Fortuna Köln | - | Chemnitzer FC | 1:0 |  |
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| 5. Journée | 19.09.1999 | Hannover 96 | - | Fortuna Köln | 3:1 | ||||
| 7. Journée | 01.10.1999 | Alemannia Aachen | - | Fortuna Köln | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 15.10.1999 | Fortuna Köln | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 19.11.1999 | Fortuna Köln | - | Stuttgarter Kickers | 1:1 | |
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| 14. Journée | 05.12.1999 | Fortuna Köln | - | TeBe Berlin | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 13.02.2000 | Fortuna Köln | - | Energie Cottbus | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 20.02.2000 | 1. FSV Mainz 05 | - | Fortuna Köln | 0:0 | ||||
| 20. Journée | 27.02.2000 | Fortuna Köln | - | 1. FC Nürnberg | 1:1 | |
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| 21. Journée | 03.03.2000 | Chemnitzer FC | - | Fortuna Köln | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 16.04.2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Fortuna Köln | 4:0 | ||||
| 28. Journée | 23.04.2000 | Fortuna Köln | - | SpVgg Greuther Fürth | 0:1 | ||||
| 29. Journée | 30.04.2000 | Stuttgarter Kickers | - | Fortuna Köln | 2:1 | |
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| 30. Journée | 06.05.2000 | Fortuna Köln | - | VfL Bochum | 2:3 | ||||
| 34. Journée | 26.05.2000 | Fortuna Köln | - | Kickers Offenbach | 4:1 |
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