| 1. Journée | 07.08.1999 | Watford FC | - | Wimbledon FC | 2:3 |  |
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| 2. Journée | 10.08.1999 | Sunderland AFC | - | Watford FC | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 14.08.1999 | Liverpool FC | - | Watford FC | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 21.08.1999 | Watford FC | - | Bradford City | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 24.08.1999 | Watford FC | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 30.08.1999 | Leicester City | - | Watford FC | 1:0 |  |
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| 7. Journée | 11.09.1999 | West Ham United | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 18.09.1999 | Watford FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 25.09.1999 | Arsenal FC | - | Watford FC | 1:0 | |
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| 10. Journée | 03.10.1999 | Watford FC | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 16.10.1999 | Manchester United | - | Watford FC | 4:1 | |
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| 24. Journée | 05.02.2000 | Aston Villa | - | Watford FC | 4:0 | ||||
| 25. Journée | 12.02.2000 | Watford FC | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 26.02.2000 | Chelsea FC | - | Watford FC | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 04.03.2000 | Watford FC | - | West Ham United | 1:2 | |
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| 28. Journée | 11.03.2000 | Newcastle United | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 18.03.2000 | Watford FC | - | Sheffield Wednesday | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 25.03.2000 | Watford FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |
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