| 1. Journée | 31.01.2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 08.02.2009 | Municipal Iquique | - | Curicó Unido | 1:0 |  |
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| 6. Journée | 01.03.2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 |  |
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| 7. Journée | 08.03.2009 | Curicó Unido | - | Audax Italiano | 1:4 | ||||
| 8. Journée | 15.03.2009 | Curicó Unido | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 05.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad Católica | 3:2 | ||||
| 12. Journée | 12.04.2009 | Curicó Unido | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 22.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 14. Journée | 26.04.2009 | Ñublense | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 10.05.2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | |
Chili