| 1. Journée | 25.07.1999 | Vejle BK | - | Silkeborg IF | 0:4 | ||||
| 3. Journée | 08.08.1999 | Brøndby IF | - | Silkeborg IF | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 15.08.1999 | Aalborg BK | - | Silkeborg IF | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 22.08.1999 | Silkeborg IF | - | Esbjerg fB | 4:0 |  |
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| 6. Journée | 29.08.1999 | Silkeborg IF | - | Aarhus GF | 2:0 | |
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| 7. Journée | 12.09.1999 | Akademisk BK | - | Silkeborg IF | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 19.09.1999 | Silkeborg IF | - | Odense BK | 0:1 | |
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| 10. Journée | 03.10.1999 | Lyngby FC | - | Silkeborg IF | 1:3 |  |
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| 11. Journée | 06.10.1999 | Silkeborg IF | - | Viborg FF | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 13.10.1999 | Silkeborg IF | - | Vejle BK | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 17.10.1999 | Odense BK | - | Silkeborg IF | 0:4 | ||||
| 14. Journée | 25.10.1999 | Silkeborg IF | - | Esbjerg fB | 2:0 | ||||
| 15. Journée | 31.10.1999 | Herfølge BK | - | Silkeborg IF | 4:1 | ||||
| 16. Journée | 07.11.1999 | Silkeborg IF | - | Lyngby FC | 3:0 | |
|||
| 17. Journée | 21.11.1999 | Brøndby IF | - | Silkeborg IF | 0:0 | |
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| 18. Journée | 28.11.1999 | Silkeborg IF | - | Aarhus GF | 4:1 | ||||
| 32. Journée | 25.05.2000 | Silkeborg IF | - | Herfølge BK | 1:1 |
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