| 2. Journée | 01.09.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Doxa Katokopias | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 16.09.2019 | Nea Salamina | - | Olympiakos Nikosia | 3:2 | ||||
| 5. Journée | 06.10.2019 | Apollon Limassol | - | Olympiakos Nikosia | 3:1 | ||||
| 9. Journée | 10.11.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Ethnikos Achna | 4:0 | ||||
| 10. Journée | 24.11.2019 | AEL Limassol | - | Olympiakos Nikosia | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 29.11.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Enosis Neon Paralimni | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 07.12.2019 | Olympiakos Nikosia | - | APOEL Nikosia | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 13.12.2019 | Doxa Katokopias | - | Olympiakos Nikosia | 2:6 | ||||
| 14. Journée | 22.12.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Nea Salamina | 0:3 | ||||
| 15. Journée | 04.01.2020 | AEK Larnaca | - | Olympiakos Nikosia | 0:0 |  |
|||
| 1. Journée | 08.01.2020 | APOEL Nikosia | - | Olympiakos Nikosia | 4:2 | ||||
| 16. Journée | 12.01.2020 | Olympiakos Nikosia | - | Apollon Limassol | 0:2 |
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