| 1. Journée | 25.01.2020 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:2 |  |
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| 2. Journée | 02.02.2020 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 6. Journée | 01.03.2020 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 2:3 | ||||
| 7. Journée | 08.03.2020 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 30.08.2020 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 24.09.2020 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 1:4 | |
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| 13. Journée | 02.10.2020 | O'Higgins | - | Coquimbo Unido | 1:4 |  |
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| 16. Journée | 20.10.2020 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 | ||||
| 17. Journée | 31.10.2020 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 13.11.2020 | Everton | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 28. Journée | 06.01.2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 29. Journée | 12.01.2021 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 2:2 | ||||
| 30. Journée | 15.01.2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 31. Journée | 20.01.2021 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:0 | |
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| 33. Journée | 10.02.2021 | Antofagasta | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 34. Journée | 14.02.2021 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:1 |
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