| 2. Journée | 09.01.2021 | Portimonense SC [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 16.01.2021 | Académica de Coimbra [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 |  |
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| 5. Journée | 27.01.2021 | SL Benfica [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:0 |  |
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| 6. Journée | 02.02.2021 | Rio Ave FC [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:3 | ||||
| 7. Journée | 06.02.2021 | Portimonense SC [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 3:0 | |
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| 8. Journée | 13.02.2021 | Portimonense SC [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 16.02.2021 | Vitória Guimarães [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | |
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| 10. Journée | 20.02.2021 | Portimonense SC [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:2 | |
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| 11. Journée | 27.02.2021 | Boavista [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:1 |  |
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| 13. Journée | 11.03.2021 | Portimonense SC [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 2:0 | |
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| 14. Journée | 01.04.2021 | CD Cova Piedade [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:2 |
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