| 2. Journée | 17.08.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 4:1 | ||||
| 6. Journée | 24.09.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Sunderland AFC U23 | 7:0 |  |
|||
| 7. Journée | 28.09.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 26.10.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Manchester United U23 | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 09.12.2018 | Sunderland AFC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 07.01.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:4 | ||||
| 15. Journée | 11.01.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Reading FC U23 | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 25.01.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Fulham FC U23 | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 15.02.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Norwich City U23 | 4:0 | ||||
| 16. Journée | 23.03.2019 | Newcastle United U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 08.04.2019 | Aston Villa U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 15.04.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Stoke City U23 | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 26.04.2019 | Manchester United U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:3 |  |
Portugal