| 2. Journée | 14.09.2008 | NAC Breda | - | Willem II | 1:3 | ||||
| 4. Journée | 27.09.2008 | Willem II | - | AZ Alkmaar | 2:5 | ||||
| 5. Journée | 04.10.2008 | Vitesse | - | Willem II | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 28.10.2008 | FC Volendam | - | Willem II | 2:2 |  |
|||
| 12. Journée | 23.11.2008 | Willem II | - | FC Groningen | 3:0 | ||||
| 14. Journée | 07.12.2008 | Willem II | - | sc Heerenveen | 1:3 | ||||
| 15. Journée | 13.12.2008 | Willem II | - | NEC Nijmegen | 1:2 | ||||
| 16. Journée | 21.12.2008 | FC Twente | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 27.12.2008 | Willem II | - | Sparta Rotterdam | 3:2 | ||||
| 18. Journée | 17.01.2009 | De Graafschap | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 24.01.2009 | Feyenoord | - | Willem II | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 03.02.2009 | Willem II | - | FC Volendam | 1:2 |
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