| 11. Journée | 23.10.1999 | Dundee United | - | Motherwell FC | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 20.11.1999 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 11.12.1999 | Hibernian FC | - | Motherwell FC | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 22.02.2000 | Motherwell FC | - | Kilmarnock FC | 0:4 | ||||
| 20. Journée | 01.03.2000 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 0:2 | ||||
| 25. Journée | 04.03.2000 | Motherwell FC | - | Aberdeen FC | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 18.03.2000 | Rangers FC | - | Motherwell FC | 6:2 | ||||
| 28. Journée | 25.03.2000 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 01.04.2000 | Motherwell FC | - | St. Johnstone FC | 2:1 | ||||
| 33. Journée | 29.04.2000 | Motherwell FC | - | Celtic FC | 1:1 | ||||
| 34. Journée | 06.05.2000 | Motherwell FC | - | Hibernian FC | 2:0 | ||||
| 35. Journée | 13.05.2000 | Dundee United | - | Motherwell FC | 1:2 |  |
|||
| 36. Journée | 21.05.2000 | Motherwell FC | - | Rangers FC | 2:0 |
Écosse